LOL Comedy presenta il primo speciale di cabaret di Tom Arnold della durata di un'ora. Dall'Iowa a Los Angeles, l'esilarante viaggio nella vita reale di Tom è ben documentato nella storia della cultura pop americana. Tom espone se stesso, i suoi quattro matrimoni, il suo matrimonio ben pubblicizzato con Rosanne Barr e tutto quello che hanno passato e le sue amicizie durature sviluppatesi mentre lavorava a 72 film. Tom Arnold è stato filmato di fronte a un pubblico tutto esaurito presso l'Historic California Theatre of the Performing Arts di San Bernardino da 1.700 posti per Showtime.