The Time of Our Lives segue le vite della famiglia allargata di Tivolilli mentre si muovono tra relazioni, crescita di figli, amore, carriera, divorzio, disabilità e ricerca della felicità. Il fratello maggiore Matt è un agente sportivo di alto livello alle prese con l'ossessiva moglie Caroline. Il fratello minore Luce gestisce una famiglia molto più rilassata con la compagna di lunga data Bernadette, nonostante un programma caotico e le pressioni finanziarie. Chai Li, la più giovane, è stata adottata dal Vietnam quando era piccola ed è una trentenne felice e di successo finché il suo mondo non viene sconvolto da un'umiliante svolta degli eventi. Herb conosce la famiglia fin dall'infanzia.