Barry (Christopher Meloni) è un comico stand-up trentenne, amaro e sessista, con un debole per irritare le persone sbagliate. Quando una notte il suo atto provoca un panino con le nocche, Thea (Janel Moloney), sensibile, idealista e molto più giovane, lo va a prendere. Anche se i due non hanno nulla in comune, ciò non impedisce loro di innamorarsi. Il romanticismo, tuttavia, è duro quando gli opposti si attraggono in questa commedia romantica riflessiva.