Dopo un incidente che ha messo fine alla sua carriera, l'ex recluta della NFL Ian Hunter è tornato al campus e sta mettendo a frutto le sue vaste competenze con le donne come una delle menti dietro un servizio di appuntamenti segreto e di successo. Ma quando Blake Olson richiede i servizi di Wingmen, Inc., Ian potrebbe aver trovato il suo cliente più disperato. Mentre Blake inizia la trasformazione da bollente a bollente, Ian si rende conto che corre il pericolo di infrangere la sua regola cardinale...