Ichabod Crane, un vagabondo yankee, arriva a Sleepy Hollow e diventa il nuovo maestro di scuola. Incontra Katrina Van Tassel e fantastica beatamente su come sposarla e, alla fine, ereditare la ricca proprietà di suo padre. Il suo corteggiatore Brom Bones, il fabbro, vuole spaventarlo e si traveste da leggendario Cavaliere Senza Testa. Durante lo scherzo, il vero fantasma appare e scaccia Ichabod