The Highwaymen - Live: American Outlaws è un cofanetto di concerti del leggendario primo "supergruppo" della musica country con Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings e Kris Kristofferson. The Highwaymen - Live American Outlaws contiene un lungometraggio-concerto inedito registrato dal vivo al Nassau Coliseum, Uniondale, New York, il 14 marzo 1990 e trasferito dalle bobine di film originali appositamente per questa raccolta.