Il villaggio di Sleepy Hollow si prepara ad accogliere il nuovo maestro, Ichabod Crane, in arrivo da New York. Crane ha già sentito parlare del leggendario fantasma del villaggio, un cavaliere senza testa che si dice stia cercando la testa persa in battaglia. Il maestro è appena arrivato che comincia a inseguire la bella e giovane ereditiera Katrina Van Tassel, facendo arrabbiare Abraham Van Brunt, che la corteggia. L'approccio duro e meschino all'insegnamento di Crane mette anche alcuni abitanti del villaggio contro di lui. Presto molti vorrebbero vederlo lasciare del tutto il villaggio.