Dopo essere rimasta a Middleton, Cassie gestisce una boutique di successo ed è fidanzata con Jack che, a soli sei giorni dal Natale, le propone di sposarlo in modo da risvegliarsi la mattina della festività come una famiglia felice, insieme ai due figli. In fretta, i due cominciano i preparativi per le nozze ma niente va come previsto e i problemi si susseguono senza sosta a causa della comparsa di Leon, un criminale che Jack ha provveduto ad arrestare in passato, desideroso di vendicarsi mandando all'aria la cerimonia. Come se non bastasse, nonno George, il padre di Jack, si sente trascurato e minaccia la famiglia di andarsene di casa mentre Martha si propone come wedding planner, che con le sue manie snob manda Cassie in confusione.