Jane Hudson, una disinvolta e attraente segretaria di mezza età di Akron, Ohio, è finalmente arrivata a Venezia, in Italia, per la sua tanto attesa vacanza da sogno. Jane, mai sposata, si autodefinisce un "tipo indipendente" che si accontenta, o almeno così afferma, di andare avanti per lo più da sola, armata della sua cinepresa. Jane scopre presto che anche in una città bella e affascinante come Venezia, andare da soli può comunque farti sentire terribilmente solo. Tutto ciò sta per cambiare, a partire da un breve incontro in un bar all'aperto in Piazza San Marco, dove Jane attira l'attenzione di un affascinante proprietario di un negozio di antiquariato di nome Renato de Rossi.