In un film basato su eventi realmente accaduti, gli adolescenti Nathan Leopold Jr. (Craig Chester) e Richard Loeb (Daniel Schlachet) condividono un pericoloso legame sessuale e una visione amorale della vita. Trascorrono i pomeriggi irrompendo nelle vetrine dei negozi e commettendo piccoli crimini, finché il calcolatore Nathan alza la posta rapendo e uccidendo un ragazzino. Quando il corpo viene ritrovato, tutte le prove portano a Nathan e Richard, la cui strana relazione rende il caso uno dei processi più discussi degli anni '20.