Il giornalista televisivo Tavis Smiley si mette in viaggio nel 2008 con gli amici Cornel West, BeBe Winans e altri eminenti afroamericani per esplorare le esperienze contemporanee degli uomini neri e per chiedere loro: "Cosa rappresentate?" Ambientato nel contesto dell'ascesa di Barack Obama al potere presidenziale, Smiley e i suoi compagni di viaggio offrono diverse prospettive sulla musica soul degli afroamericani, sulla lotta storica per l'uguaglianza, sulle attuali relazioni razziali e altro ancora.