Kate è una dirigente editoriale motivata in visita in un resort estivo con il suo fidanzato Eric. Lì incontra Shep, un vecchio amico del liceo e collega consigliere del campo, che ora è il direttore delle attività. Shep cerca di convincerla ad approfittare di tutto ciò che il resort ha da offrire. Con riluttanza cede quando Eric viene portato via per affari. Mentre lo spensierato Shep aiuta Kate a riscoprire il suo lato divertente; Kate aiuta Shep a smettere di nascondersi dalla vita e a realizzare il proprio potenziale. Alla fine Kate dovrà fare una scelta.