Un esame ravvicinato e personale della vita, della musica e della carriera del leggendario intrattenitore. Raccontato con le sue parole da ore di interviste archiviate, insieme ai commenti di coloro a lui più vicini, il documentario intreccia la musica e le immagini della vita di Sinatra con filmati raramente visti del suo famoso "Retirement Concert" del 1971 a Los Angeles. La narrazione del film è modellata dalle scelte musicali di Sinatra per quel concerto, che Gibney interpreta come la guida personale del cantante attraverso la sua vita.