Il documentario Searching for Mr. Rugoff è la storia di Donald Rugoff, il genio folle dietro Cinema 5, la catena di sale cinematografiche e società di distribuzione cinematografica della metà del secolo. Rugoff era una persona difficile (alcuni direbbero impossibile), ma è stato anche l'uomo che ha dato il via ai film d'autore nel mainstream con schemi di marketing oltraggiosi e pura spacconata. L'impatto di Rugoff sulla cultura cinematografica negli Stati Uniti è inestimabile, e la sua influenza sul business del cinema d'autore - dalle divisioni dei classici in studio al movimento cinematografico indipendente fino all'ascesa dei Weinstein - è innegabile. Eppure, misteriosamente, Rugoff è diventato una figura praticamente dimenticata. La storia è raccontata attraverso gli occhi dell'ex dipendente Ira Deutchman, che si propone di scoprire la verità sull'uomo che ha avuto un impatto così importante sulla sua vita, e di capire come una figura così importante possa essere scomparsa così completamente.