Le ragazze Scarlett e Giselle si preparano a vicenda per il loro matrimonio, in cui sposeranno ciascuna il proprio sposo. Dopo aver realizzato che entrambi i loro sposi erano lo stesso uomo, Jack Sparrow, le due ragazze si ritrovarono in un'asta guidata dal banditore. Questo cortometraggio funge da prequel de La maledizione della prima luna e spiega perché la barca di Jack Sparrow, la Jolly Mon, è stata vista affondare all'inizio dell'intera storia; perché le ragazze erano così arrabbiate con lui; e come Cotton ha perso la lingua.