In cerca di fuga dalla sua relazione in stallo e dal posto infelice nel mondo, un insegnante di musica recentemente caduto in rosa si propone di fare un'escursione sullo Sheltowee Trace Trail del Kentucky. Tra le verdeggianti colline degli Appalachi, incontra vari strani personaggi e diventa il riluttante compagno di un padre e di un figlio socievoli che alla fine lo aiutano a riscoprire ciò che si è perso.