Quando l'amore continua a sfuggire a un giovane scrittore appena single, si dedica a ciò che sa fare meglio e inserisce la ragazza dei suoi sogni nella sua vita. Zander sta lottando per trovare l'amore e se stesso, ma tutto cambia quando incontra Zoe. Lanciando il suo piano generale, assume Zoe per lavorare con lui su una nuova sceneggiatura, ma rimane intrappolato tra il mondo "reale" e il mondo dei "reel". My Funny Valentine è una versione moderna dell'amore e dell'amicizia e dei confini sfumati in mezzo.