Con l'avvicinarsi della festa di Natale per una casa editrice di libri, la redattrice Maggie si offre volontaria per aiutare il suo capo Amanda a trovare un appuntamento. Il matchmaking è un po' un hobby per Maggie, ma viene buttata fuori dal gioco quando Jaxson, il suo vecchio fidanzato dei tempi del college, si presenta al suo lavoro, come autore di successo appena ingaggiato. Maggie vorrebbe negare di provare ancora qualcosa per lui, ma Jaxson non sta rendendo le cose facili. Dovrà affrontare le sue decisioni del passato, insieme ad Amanda che tiene d'occhio Jaxson, per riunire gli abbinamenti perfetti a Natale.