Quando Alana, creatrice di successo di un'app di appuntamenti, si fidanza con esitazione, torna nella sua città natale in Florida per dare la notizia a suo padre. Al ritorno a casa, incontra la sua ex fiamma, Kai, e si ritrova ad innamorarsi dello stile di vita divertente e avventuroso legato alla sua comunità. Mentre Alana e Kai lavorano insieme per aiutare suo padre a restaurare la sua proprietà in declino, Alana si ritrova in conflitto sul fatto se il suo attuale modo di vivere la renda o meno più felice della casa e della comunità che ha sempre conosciuto e amato.