Henry, tipico nerd liceale, ama segretamente Claire sua vicine nonché ragazza più popolare della scuola.
La rottura tra la giovane e il suo fidanzato, convince Henry a dichiararsi tramite lettera, ma proprio quando sta per consegnala a Claire questa si riappacifica con Zack.
La lettera finisce nell'annuario finchè - sette anni dopo - un amico di Henry la ritrova e chiede spiegazioni all'uomo. Sarà così che Henry realizzerà di non aver mai smesso di amare Claire trovandosi nuovamente alle prese con con una decisione che potrebbe cambiargli la vita.