L'amore a prima vista non sembra avere alcuna possibilità quando Jon (Gavigan), un giovane aspirante uomo d'affari a un punto morto nella sua carriera, vede la modella ad eliminazione diretta e l'irritabile Sky (Blair) in un bar di Washington, D.C. . È pazzo e impulsivo; è quasi fidanzata con il suo fidanzato stabile e in ascesa (Benton Greene). Nello spirito romantico di BEFORE SUNRISE, LAST NIGHT racconta un'avventura inaspettata in cui lo scontro verbale prende una svolta intima in rivelazioni che mettono a nudo l'anima tra sconosciuti che potrebbero non incontrarsi mai più.