Lady Day: The Many Faces of Billie Holiday integra film e performance video, registrazioni, parole tratte dalla sua controversa autobiografia (lette dall'attrice Ruby Dee) e interviste con gli artisti che hanno suonato con lei (il pianista Mal Waldron, il trombettista Buck Clayton e Harry "Sweets" Edison), Milt Gabler (proprietario della Commodore e produttore della Decca), l'autore Albert Murray e le cantanti Carmen McRae e Annie Ross.