Dopo aver lasciato la carica di amministratore delegato del lavoro dei suoi sogni, Maddie torna a casa per le vacanze per acquisire una prospettiva. Si ritrova a incontrare il suo vecchio fidanzato del liceo, Carter, e le tensioni sorgono rapidamente. Quando sono costretti a organizzare un ballo di Natale per il liceo locale, Carter e Maddie si ritrovano a mettere da parte le loro differenze e a riscoprire ciò che li ha fatti innamorare tanti anni prima.