Dalla canzone che rifiuta di eseguire alla sua ammirazione per Drake, una leggenda del cantautore riflette sui suoi testi e sulla sua longevità con candore e umorismo. A 80 anni (e attualmente sta registrando un altro album), Gordon Lightfoot continua a intrattenere e illuminare. I materiali d'archivio personali e le sessioni in studio dipingono un'immagine intima di un artista nel suo elemento, rivisitando candidamente i suoi anni idealistici nei caffè di Yorkville, fino ai tour negli stadi e agli edonistici anni '70.