Nick Jenkins si ritrova nella scena da single mentre la sua relazione con la fidanzata va improvvisamente in pezzi. Con il suo compagno di stanza e migliore amico Jed Rollins, Nick si tuffa nel mondo degli appuntamenti. Mona, Jed e Robin lo accompagnano mentre vagano nel pantano delle situazioni imbarazzanti che incontrano durante le loro scappatelle con gli appuntamenti.