Dean Martin aveva un fascino rilassato che gli ha permesso di avere successo in tutto, dalle commedie sul grande schermo agli spettacoli di varietà televisivi fino agli spettacoli dal vivo a Las Vegas. Il regista Tom Donahue esplora la variegata carriera di Martin, comprese le sue complicate relazioni con Jerry Lewis, Frank Sinatra, Sammy Davis Jr e altri. Sentiamo ammiratori come il critico Gerald Early, l'attore Jon Hamm e l'artista hip-hop RZA che testimoniano la mistica duratura di Martin.