I piani dell'avventurosa assistente di volo Sydney per un Natale tropicale vengono ritardati quando aiuta un minore non accompagnato a tornare a casa a Chicago da suo padre Jonathan, un affascinante vedovo e giornalista investigativo. Di fronte alla carenza di voli in partenza, Sydney viene abbandonata per diversi giorni nella Windy City - una volta casa sua quando era piccola - e si unisce a Jonathan, sua figlia e la loro esuberante famiglia festosa finché non riesce a trovare un volo in coincidenza. . Jonathan le fa un patto: lui la aiuta a rintracciare la storia di come i suoi defunti genitori si sono incontrati, e lei lo aiuta a scrivere la perfetta storia di Natale e a mantenere il suo lavoro, e lungo la strada tra loro si formano scintille.