Holly, professoressa in un piccolo college, ha avuto una lunga storia nel trovare la persona sbagliata. Ha ottenuto parecchi risultati nella sua vita, ma dopo che la sorella minore ha annunciato di essere incinta, Holly decide che farà uno sforzo per incontrare Mr. Right. Nel frattempo, David, un altro professore, è un padre single, molto intelligente e gentile, ma non il tipo di cui Holly si accorge quando ai due viene assegnato il compito di organizzare il ballo di Natale. Su insistenza della sua migliore amica, Holly si iscrive al sito di incontri "Cupid's Arrow", dove incontra Josh, un avvocato appena assunto dalla scuola. Lui è tutto ciò che vuole in superficie, ma ha poco da dire oltre al suo lavoro e al suo bell'aspetto. Josh e David erano compagni di stanza al college, quindi Josh recluta David per scrivere messaggi poetici nel tentativo di conquistare Holly.