Una delle più grandi pop star del mondo, Britney Spears ha pubblicato questa raccolta di 20 video musicali in concomitanza con la presentazione del suo album di maggior successo con lo stesso nome. Tra le canzoni di Britney Spears: Greatest Hits - My Prerogative ci sono "I'm Not a Girl, Not Yet a Woman", "Don't Let Me Be the Last to Know", "Oops!...I Did It Ancora una volta" e "Dal profondo del mio cuore spezzato".