Cresciuto tra le montagne del Tennessee, Wayne White ha iniziato la sua carriera come fumettista a New York. Ha trovato rapidamente il successo come uno dei creatori del programma televisivo Pee-wee's Playhouse che presto lo ha portato a lavorare di più disegnando alcune delle immagini più accattivanti e iconiche della cultura pop. Recentemente i suoi dipinti di parole con affermazioni di testo concise e spesso sarcastiche finemente realizzate su dipinti di paesaggi vintage lo hanno reso un beniamino del mondo delle belle arti. Il film racconta gli alti e bassi schiaccianti di un artista che lotta per trovare pace ed equilibrio tra il suo lavoro professionale e la sua arte personale. Ciò è particolarmente complicato per un uomo che lotta con le virtù che spesso deride nella sua arte... Vanità, ego e fama.