La storia inizia quando Tyler O'Conner, un giovane autore gay, visita un terapista e scopre di soffrire di un disturbo d'ansia comunemente chiamato "paralisi da analisi" - un'incapacità di agire senza immaginare i modi in cui ogni possibile scelta potrebbe andare storta. Il problema è che, se non controllata, la condizione porterà Tyler in uno stato di completa inazione. Per affrontare il disturbo, Tyler decide di combattere la sua ansia e invita il suo simpatico vicino, Shane, a prendere un caffè. Nonostante una raffica di disastri immaginari, l'appuntamento va bene e alla fine Shane e Tyler vengono coinvolti. Contro ogni previsione, la relazione va avanti, ma non senza che ogni passo del percorso - il sesso, la convivenza e l'incontro con i genitori di Shane - sia preceduto da una valanga di fantasie negative, anche se esilaranti.