Una donna orientata alla carriera, Sarah Bloom, scappata dalla vita di una piccola cittadina del Massachusetts, ora vive a New York City ed è pronta a diventare la prossima grande wedding planner della famosa scena sociale di New York quando viene assunta per pianificare il matrimonio più atteso della stagione. Il problema: lo sposo è originario di Williamstown, Massachusetts, città natale di Sarah, e vuole il matrimonio nella fattoria di famiglia che ora è gestita dal fratello maggiore, che sembra essere il primo amore di Sarah. Quindi, riuscirà la sofisticata ragazza di città a superare le insidie del suo passato, forse a trovare il vero amore nel suo futuro e a portare a termine il matrimonio della stagione anche se potrebbe non essere quello che aveva pianificato?