Sebbene Chicken non faccia la sua comparsa, Chan Ho Nam trova un nuovo interesse amoroso nella forma di Mei Ling (Shu Qi). Nel frattempo, Tung Sing torna a causare nuovamente problemi a Hung Hing, sotto forma del nuovo leader Szeto Ho Nam (Mark Cheng). Young and Dangerous 5 si svolge durante il trasferimento della sovranità di Hong Kong alla Cina, con i "ragazzi" che diventano "uomini", man mano che si sviluppano e maturano in rapporti più commerciali.