Ally Leeds lavora in un¿agenzia pubblicitaria, ma a causa di una presentazione gestita male viene licenziata. Tina, la sua migliore amica, le procura un lavoro come tata presso Samantha Ryland, colosso della pubblicita'. I due figli di Samantha, Jonas e Jackie, abituati a una severa disciplina, insieme ad Ally conoscono libertà e creatività e sono molto felici. Durante una visita all'ufficio di Samantha, Ally conosce Justin e i due cominciano a frequentarsi, all'insaputa di Samantha, che non ama mischiare il lavoro con la vita privata. Ally dice a Justin di essere una dipendente di Samantha, ma durante la festa di Natale dell'agenzia viene a galla la verita' e Justin e' molto contrariato...