Stretch and Bobbito: Radio That Changed Lives esplora l'impatto sociale di quello che la rivista Source ha votato nel 1998, "Il miglior programma radiofonico hip hop di tutti i tempi". Il film documentario è la storia di amici eccentrici che sono diventati improbabili leggende coinvolgendo i loro ascoltatori e facendo conoscere i più grandi artisti rap di sempre.