Pee-wee Herman e i suoi amici festeggiano il Natale nella Playhouse nei loro modi creativi: Pee-wee stila una lista per Babbo Natale lunga 1 miglio e mezzo, insegna a Little Richard come pattinare sul ghiaccio, va a fare un giro in slitta con Magic Johnson , ordina a Frankie Avalon e Annette Funicello di fare cartoline di Natale, riceve una lunga telefonata da Dinah Shore, si diverte ancora di più con la musica con k.d. lang, le Del Rubio Triplettes e Charo! Alla fine, Big Red arriva e annuncia che la lista di Natale di Pee-wee era così grande che non aveva abbastanza regali per tutti i bambini del mondo. Pee-wee seguirà il suo stesso consiglio e aiuterà gli altri?