La Grande Depressione colpisce Kit Kittredge, una bambina di nove anni, quando suo padre perde la sua attività e se ne va per cercare lavoro. La candidata all'Oscar Abigail Breslin interpreta Kit, alla guida di uno splendido cast nel primo film cinematografico "American Girl". Per mantenere la loro casa, Kit e sua madre devono accogliere ospiti paganti che si rivelano pieni di storie affascinanti. Quando la cassetta di sicurezza della madre contenente tutti i loro soldi viene rubata, Will, il nuovo amico vagabondo di Kit, è il principale sospettato. Kit si rifiuta di credere che Will possa rubare, e i suoi sforzi per scoprire la vera storia mettono lei e i suoi amici in grossi guai. La polizia dice che la rapina è stata un lavoro interno, commesso da qualcuno che conoscono. Quindi se non è stato Will, allora chi è stato?