Gerald è un banchiere americano intelligente, giovane e di alto livello. Tutto va bene finché sua moglie non trova la biancheria intima di un'altra donna nella loro camera da letto e successivamente lo butta fuori. Trova alloggio presso Monica, una casalinga cinquantenne recentemente divorziata, innamorata di Gerald. Ma dopo la loro prima notte d'amore, Gerald la evita. Monica si sente usata e tradita finché Gerald non confessa che gli piace vestirsi da donna. Monica impara ad accettare e alla fine a sostenere Geraldine, l'alter ego di Gerald. Basato sul romanzo di Monica Jay.