Tommy vive con la madre nel Greenwich Village, il suo migliore amico si chiama Pappass, un adulto con problemi mentali che si comporta come un bambino. Innamorato di Melissa, una compagna di classe, Tommy - non sapendo come comportarsi - necessita di consigli femminili che però Pappass non può dargli. Conosce così Lady Bernadette, una carcerata che inizierà a dargli cosigli e suggerimenti da dietro le sbarre della finestra della sua cella. Pappass che si sente trascurato dal ragazzo deciderà di rubare una bicicletta per attirare la sua attenzione. Il gesto porterà Tommy a lottare per difendere l'amico da una accusa di furto.