Guy and Madeline on a Park Bench parla del rapporto spesso difficile ma sempre bello tra musica e amore. Racconta la storia di un giovane musicista jazz di Boston che passa da una relazione all'altra, con la tromba come unica costante nella sua vita. Stringe un legame promettente con un'introversa senza scopo di nome Madeline, che si appassiona immediatamente alla sua musica. La loro relazione, tuttavia, viene interrotta quando Guy la lascia per un altro interesse amoroso più estroverso. I due amanti separati tornano lentamente l'uno nella vita dell'altro, attraverso una serie di storie d'amore e quasi-storia d'amore scandite da canzoni.