Il goffo e timido Stanley è un bravo ragazzo, amatissimo dai suoi colleghi d'ufficio. Ha una cotta per la splendida nuova assunta Diana, ma ha difficoltà ad avvicinarsi a lei. Quando Stanley finalmente invita Diana ad un appuntamento, colpisce il senzatetto Phil con il suo Toro e la serata pianificata viene sconvolta.