Jonathan, un ingenuo studente di preparazione del Midwest, si lega al suo compagno di stanza più mondano, Skip, che prende il ragazzo di provincia sotto la sua protezione. Su sollecitazione di Skip, l'inesperto Jonathan è incoraggiato a cercare donne anziane nei cocktail lounge della vicina Chicago, dove incontra e va a letto con l'attraente Ellen, che sfortunatamente si scopre essere la madre di Skip. La divisione tra gli amici si approfondisce ulteriormente quando uno scandalo di imbrogli travolge la scuola.