Ispirato dall'esplosivo scandalo del sesso in vendita che scosse Manhattan nel 1984, il famigerato Sydney Biddle Barrows, una giovane e motivata socialite, apre un esclusivo servizio di escort rivolto ai ricchi e benestanti. Dall'ascesa di Sydney fino a diventare una moderna signora da un milione di dollari fino al suo famigerato crollo verso la bancarotta e la disgrazia pubblica, sperimenta uno sguardo privato nel mondo proibito della prostituzione di alta classe, dove il denaro parla... il piacere vende... e la discrezione è tutto.