Sebbene Brad abbia una carriera soddisfacente, una dolce moglie e una vita agiata nella periferia di Sacramento, le cose non sono proprio come immaginava durante i suoi giorni di gloria al college. Quando accompagna il figlio prodigio della musica in un tour universitario, non può fare a meno di confrontare la sua vita con quella dei suoi quattro migliori amici del college che apparentemente hanno vite più ricche e glamour. Ma quando le circostanze lo costringono a riconnettersi con i suoi ex amici, Brad inizia a chiedersi se ha davvero fallito o se le loro vite sono in realtà più imperfette di quanto sembri.